Brits filmicoon Michael Caine is de hoofdpersoon én verteller van My Generation, een levendige en inspirerende vertelling van zijn persoonlijke ervaringen in het Londen van de jaren 60. Ondersteund door prachtige archiefbeelden, invloedrijke songs en door middel van gesprekken met iconen (uit die tijd) als Paul McCartney, Twiggy, David Baily en David Hockney neemt Michael Caine de kijker mee op een reis naar de geboorte én naar het hart van de pop culture van het Londen van de Swinging Sixties.